三氟乙酸吡啶鎓
[CAS 464-05-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 三氟乙酸吡啶鎓
• 英文名: Pyridine trifluoroacetate
• 别名: Trifluoroacetic acid pyridine salt
• 分子式: C₅H₅N.C₂HF₃O₂
• 分子量: 193.12
• CAS 登录号: 464-05-1
• EC 号码: 207-345-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=NC=C1.C(=O)(C(F)(F)F)O

物理化学性质

• 熔点: 82 - 83 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

三氟乙酸吡啶盐是由吡啶（一种具有碱性的芳香杂环化合物）与三氟乙酸（一种强吸电子羧酸）形成的酸碱加合物（盐）。在该化合物中，吡啶的氮原子发生质子化形成吡啶阳离子，而三氟乙酸根则作为抗衡离子。这种离子对在有机化学中很常见，根据具体条件，它通常以稳定的结晶盐或溶剂化盐的形式存在。

吡啶是一种含有一个氮原子的六元芳香杂环化合物。其氮原子上的孤对电子不参与芳香性六电子体系的构成，因此可用于质子化和配位反应。这种碱性使得吡啶易于与三氟乙酸等强酸成盐。质子化后，吡啶转变为吡啶阳离子；尽管氮原子仍是主要的电荷中心，但正电荷会通过共振效应在芳香环上离域分布。

三氟乙酸是一种强酸性羧酸，其酸性因邻位碳原子上三个氟原子的存在而显著增强。三氟甲基强烈的吸电子诱导效应稳定了其共轭碱——三氟乙酸根，使其成为一种配位能力较弱但高度稳定的阴离子。这一特性使三氟乙酸根成为有机化学和生物化学应用中常见的抗衡离子。

在三氟乙酸吡啶盐中，吡啶阳离子与三氟乙酸根阴离子之间的离子相互作用主导了其固态结构。这些离子通常通过静电引力结合在一起，同时也可能参与涉及酸性质子与三氟乙酸根羰基氧原子的氢键相互作用。此类相互作用有助于盐的稳定，并影响其结晶行为。

三氟乙酸吡啶盐的形成是一个简单的酸碱中和反应，即吡啶从三氟乙酸接受质子。这种成盐方式广泛应用于有机合成中，旨在调节吡啶及相关碱的反应活性与操作特性。吡啶的质子化会显著降低其亲核性，同时增加其在极性质子溶剂中的溶解度。

从物理化学角度来看，三氟乙酸吡啶盐属于极性离子化合物，在水及其他极性溶剂中具有良好的溶解性。尽管三氟甲基的存在赋予了该盐比普通乙酸盐更强的疏水性，但其整体的离子特性仍主导了其溶解行为。在许多情况下，此类盐类被用于需要控制酸度和离子强度的反应介质或纯化步骤中。

在有机合成中，吡啶常被用作碱、催化剂或亲核试剂清除剂。将其转化为三氟乙酸盐可有效抑制其碱性和亲核性，这在反应后处理或需要控制质子化程度的体系中颇为有用。此外，鉴于三氟乙酸本身具有挥发性和酸性，其三氟乙酸盐在肽化学及保护基策略中也应用广泛。

与其他羧酸根阴离子相比，三氟乙酸根阴离子的配位能力较弱，这使其在涉及敏感阳离子中间体的反应中极具价值。该盐的稳定性及弱亲核性有助于减少不必要的副反应，同时又能维持离子化合物中的电荷平衡。

总而言之，三氟乙酸吡啶盐是由质子化吡啶与三氟乙酸根阴离子构成的一种简单的酸碱盐。其重要性体现在：它是吡啶的一种稳定离子形式，具有强极性，并且在需要控制酸度及非配位抗衡离子的有机合成反应中发挥着重要作用。

参考文献

2021. Recent advances in the synthesis of bis(pyrazolyl)methanes and their applications. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1007/s11164-021-04592-7

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DOI: 10.1007/s13738-019-01641-2

2017. Efficient synthesis of chromeno[2,3-c]pyrazolyl-pyrazolol(s) in hydrotropic solution and their anti-infective potential. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1007/s11164-017-3171-5