4-甲酰基-alpha-甲基苯乙酸
[CAS 43153-07-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 4-甲酰基-alpha-甲基苯乙酸
• 英文名: 4-Formyl-alpha-methylbenzeneacetic acid
• 别名: 2-(4-Formylphenyl)propanoic acid; 2-(4-Formylphenyl)propionic acid; 2-(p-Formylphenyl)propionic acid
• 分子式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.18
• CAS 登录号: 43153-07-7
• EC 号码: 641-460-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C1=CC=C(C=C1)C=O)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.222±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 352.3±17.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 181.0±17.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.583 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-甲酰基-α-甲基苯乙酸是一种芳香族羧酸衍生物，其结构特点是苯环上同时连接有醛基和取代乙酸侧链。从结构上看，它可以被描述为以苯乙酸为骨架，侧链上带有α-甲基取代基，且芳环对位上连有甲酰基的化合物。由于含有多种官能团，它是一种多功能的有机合成中间体，而非文献中广泛记载的天然产物。

苯乙酸骨架是有机化学中一种成熟的结构基元，广泛存在于各种生物活性分子和药物中间体中。乙酸侧链α位的取代引入了手性中心，这会影响化合物的反应活性及潜在的生物相互作用。α-甲基的存在还增加了羧酸官能团附近的位阻，与未取代的苯乙酸衍生物相比，这会影响其酸性和酯化反应特性。

位于芳环对位的甲酰基是一种对亲核加成反应具有高活性的醛基官能团。醛类属于亲电性羰基化合物，易于发生缩合反应（如羟醛缩合类反应）、与胺形成亚胺以及还原为醇等反应。甲酰基相对于侧链的对位排列使得电子效应可以通过芳环传递，从而影响醛基的反应活性以及分子的整体电子分布。

同一分子中同时存在羧酸和醛基，为多种化学转化提供了可能。羧酸可发生酯化、酰胺化或转化为酰氯等典型反应，而醛基则可参与加成和缩合反应。这种官能团反应活性的正交性（即互不干扰的特性）使得此类分子在多步合成序列中极具价值，特别是在需要选择性转化某一官能团而不影响另一官能团的场合。

从电子效应的角度来看，苯环充当了一个共轭平台，能够在各官能团之间传递取代基效应。羧酸基团和醛基均具有吸电子性质，这会影响芳香体系的电子密度；与未取代的苯相比，该体系通常较难发生亲电芳香取代反应。甲酰基与侧链的对位关系使得共振效应和诱导效应能够在整个环体系中分布。就理化性质而言，4-甲酰基-α-甲基苯乙酸属于极性有机化合物；由于其分子结构中包含疏水性芳香环和烷基骨架，该化合物在中性状态下的水溶性有限。然而，其羧酸基团在碱性条件下可形成盐，从而显著提高水溶性。尽管醛基也贡献了一定的极性，但与可电离基团相比，它通常并不主导化合物的溶解特性。

此类结构的化合物常被用作合成更复杂芳香族衍生物（包括候选药物、农用化学品和精细化学品）的中间体。其中的醛基为链增长或杂环构建提供了便利的反应位点，而羧酸基团则支持酰胺键形成或酯化等偶联反应。

取代苯乙酸衍生物的合成通常涉及傅-克（Friedel–Crafts）型酰基化反应、甲苯衍生物的侧链官能团化，或是多步氧化与甲酰化策略。具体的合成路线取决于目标取代模式及官能团的兼容性。

总体而言，4-甲酰基-α-甲基苯乙酸是一种多功能芳香族化合物，具有对位甲酰基取代基和α-甲基取代的乙酸侧链。其重要性主要体现在合成有机化学领域，其双官能团特性支持多种转化反应，可用于构建更为复杂的分子结构。