二乙醇胺
[CAS 111-42-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 >> 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 产品名称: 二乙醇胺
• 英文名: Diethanolamine
• 别名: 2,2'-Dihydroxydiethylamine; 2,2'-Iminodiethanol; Bis(2-hydroxyethyl)amine; DEA
• 分子式: C₄H₁₁NO₂
• 分子量: 105.14
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 111-42-2
• EC 号码: 203-868-0
• 分子行输入简码SMILES: C(CO)NCCO

物理化学性质

• 密度: 1.097 g/mL (实验值)
• 熔点: 28 °C (实验值)
• 沸点: 268.4 °C 760 mmHg (计算值)^*, 291.1 °C (实验值)
• 闪点: 137.8 °C (计算值)^*, 176 °C (实验值)
• 溶解度: 水 94-96 g/100g (实验值)
• 折射率: 1.466 (计算值)^*, 1.477 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H373
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	2	H361fd
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 1760

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chemBlink 化学品故事

工业气体净化常需要让小分子先发生结合反应，再使它释放被捕获的组分。二乙醇胺就是用于这一过程的化学品之一。它的氮原子连接两个羟乙基和一个氢，属于仲醇胺。胺基提供碱性和亲核反应能力，两个醇羟基有利于与水相互作用，并为进一步化学改性提供位点。这种组合把气体处理与更广泛的工业合成联系起来。

二乙醇胺属于由氨和环氧乙烷反应生产的乙醇胺系列。连续加成会生成一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺，因此制造过程需要控制并分离这些相关产物。增加一个羟乙基，改变的不只是分子量，还包括氮的取代程度、可用氮氢键数目，以及极性和空间位阻之间的平衡。这些差异都会影响吸收剂或合成原料的选择。

在酸性气体吸收塔中，二乙醇胺水溶液与含二氧化碳、硫化氢等组分的气流接触。液体通过化学平衡以及物理溶解捕获这些组分，随后在再生阶段释放被吸收气体，使溶剂循环使用。因此，这种化学品发挥作用的场所是循环分离工艺。吸收容量、反应速度和再生能耗必须综合考虑，捕获速度快并不等于工业性能最优。

二氧化碳的反应说明了碱性溶剂与单纯承载液体之间的区别。由于二乙醇胺具有氮氢键，它可以参与氨基甲酸盐的形成；质子转移和水参与的反应也对整个体系有贡献。1983 年，Barth、Tondre 和 Delpuech 用带光学指示剂的停流实验研究这些快速变化。他们的分析需要同时考虑氨基甲酸盐生成和水合反应，说明观测到的吸收信号不能总归结为单一基元反应。

后来的研究考察了用其他溶剂替代部分水对反应动力学的影响。2004 年发表的工作比较了二乙醇胺水溶液，以及含乙二醇、二乙二醇或聚乙二醇的混合溶剂体系。溶剂组成改变了测得的反应速率及其对浓度的依赖。这类实验把分子尺度的质子转移与工艺设计联系起来：即使所用胺没有改变，周围液体环境的变化仍会影响中间体生成和后续转化的难易。

除气体净化外，二乙醇胺还用作表面活性剂等工业配方化学品的中间体。其羟基和氮中心可以发生不同类型的转化。但由二乙醇胺制成的酰胺或盐是另一种化学实体，不能用衍生物的性质代替母体性质。配方中的 DEA 字样也需要具体辨认：它究竟表示游离二乙醇胺，还是某种衍生物名称的一部分。

再生使物料循环成为可能，却不能消除操作限制。溶剂需要反复吸收和释放后仍保持性能，因此，即使新鲜胺表现良好，降解和不希望组分的积累仍可能影响运行。

仲胺结构还带来另一项化学问题：在合适的亚硝化条件下，可能生成 N-亚硝基二乙醇胺。这是有条件的反应，不是接触水后必然发生的过程。二乙醇胺本身也经过国际癌症研究机构的致癌危害评估，被列为 2B 类，即可能对人致癌。危害分类并不直接给出某次具体暴露的风险大小。因此，组成控制、暴露管理和工艺条件，都是理解这种工业化学品不可分割的部分。

参考文献：
1. IARC. Diethanolamine. IARC Monographs, Volume 101. Lyon: IARC; 2013. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK373177/
2. Barth D, Tondre C, Delpuech JJ. Stopped-flow determination of carbon dioxide-diethanolamine reaction mechanism: Kinetics of carbamate formation. Int J Chem Kinet. 1983;15:1147-1160. DOI: 10.1002/kin.550151104. https://doi.org/10.1002/kin.550151104
3. Ali SH. Kinetic study of the reaction of diethanolamine with carbon dioxide in aqueous and mixed solvent systems: application to acid gas cleaning. Sep Purif Technol. 2004;38:281-296. DOI: 10.1016/j.seppur.2003.12.004. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2003.12.004

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