联苯
[CAS 92-52-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 产品名称: 联苯
• 英文名: Biphenyl
• 别名: Diphenyl; 1,1'-Biphenyl; 1,1'-Diphenyl; Phenylbenzene
• 分子式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.21
• CAS 登录号: 92-52-4
• EC 号码: 202-163-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.99 g/mL (实验值)
• 熔点: 68 - 70 °C (实验值)
• 沸点: 258.0±7.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 255 °C (实验值)
• 闪点: 105.5±8.9 °C (计算值)^*, 112.8 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 不溶, a,cohol / ether: 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.571 (计算值)^*, 1.588 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3077

是否危险化学品？

是，请看详情。

关闭

chemBlink 化学品故事

联苯看起来像连接两个苯环最简单的方法：用一根碳—碳单键把它们直接连起来。然而，这个结构立刻展示了有机化学中两种基本作用之间的竞争。共轭效应希望两个苯环尽量共平面，以便 pi 电子体系更好重叠；邻位氢之间的空间排斥却把两个环推离同一平面。由此形成的扭转结构，使联苯成为研究分子构象的经典模型。

在未取代联苯中，中央单键可以较自由旋转，因此普通条件下不能把左右手扭转构象分离成稳定对映体。但如果在中央键附近加入足够大的取代基，旋转势垒就可能高到使两个扭转构象具有可分离的构型稳定性。这就是阻转异构：手性并不是来自传统的不对称碳，而是来自受阻旋转。取代联苯因此成为立体化学的重要范例，后来又广泛出现在手性配体、催化剂、药物和天然产物中。

联苯还有一段很实际的热工历史。它与二苯醚混合后可以形成低熔点共晶传热介质，在水需要高压才能工作的高温区间仍可循环使用。二苯醚/联苯混合物因此成为经典工业传热流体。这里最重要的不是单个联苯分子的特殊反应，而是混合物热力学：两种芳香族固体混合后熔点下降，得到比单独组分更宽的液态工作温区。

这个分子还提醒我们必须准确区分化学家族。联苯本身并不等于多氯联苯，也就是著名的持久性污染物 PCB。PCB 是联苯的氯代衍生物，其环境持久性、生物富集和毒理性质高度依赖氯原子的数量和取代位置。母体联苯与它们共享双苯环骨架，却不具有相同的法规身份和完整危害特征。

联苯最值得记住的是，一根连接两个苯环的单键同时打开了几个重要化学概念：共轭与位阻的竞争、构象运动、阻转手性、共晶传热工程，以及取代基如何彻底改变环境行为。很少有分子能如此清楚地说明，“两个苯环连在一起”并不是结构故事的结尾，而只是开始。

参考文献：
Velez C, Khayet M, Ortiz de Zarate JM. Journal of Chemical Thermodynamics. 2012;50:80-88. DOI: 10.1016/j.jct.2012.02.001.
NTP Chemical Effects in Biological Systems. Biphenyl, CAS 92-52-4. DOI: 10.22427/NTP-DATA-DTXSID4020161.
Oki M. Topics in Stereochemistry. Restricted rotation and atropisomerism literature.

阅读更多故事