2-十二烷氧基丙醇
[CAS 9064-14-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: 2-十二烷氧基丙醇
• 英文名: 2-Dodecyloxypropanol
• 别名: 2-dodecoxypropan-1-ol
• 分子式: C₁₅H₃₂O₂
• 分子量: 244.41
• CAS 登录号: 9064-14-6
• EC 号码: 689-976-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCOC(C)CO

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

2-十二烷氧基丙醇是一种具有非离子表面活性剂特性的醇醚，其结构包含一个三碳丙醇骨架，并连接有一条长链疏水性十二烷基（C₁₂）烷氧基链。该分子的结构结合了亲水性的羟基与亲脂性的烷基醚链，赋予了其两亲性特征，而这种特征通常与表面活性剂的行为及界面活性密切相关。

其分子结构由一个丙醇单元组成：其中一个羟基保持游离状态，而另一位置则通过氧桥键（–O–C₁₂H₂₅）与十二烷基发生醚化反应。这种结构排布在分子内部形成了一种独特的极性梯度：羟基能够与水或其他极性物质发生氢键作用，而长链烃基则提供了强烈的疏水相互作用。因此，2-十二烷氧基丙醇能够同时与水相和有机相发生缔合作用。

此类化合物通常通过烷基化反应制备，反应原料包括环氧丙烷或甘油衍生物以及长链醇。一种常见的合成路线涉及在酸性或碱性催化条件下，利用十二醇对环氧化物中间体进行亲核开环反应，随后进行选择性官能团化修饰，最终得到单醚醇产物。在反应过程中，通常会精心选择反应条件，以控制区域选择性，并最大程度地减少双取代或三取代副产物的生成。

从历史角度来看，醚化甘油和丙醇衍生物作为非离子表面活性剂及乳化剂领域广泛研究的一部分，早已受到学界的关注。随着洗涤剂化学和工业配方科学在20世纪的蓬勃发展，此类化合物的开发与应用也得到了显著的拓展。研究人员致力于寻找那些既能稳定乳液又不带有永久性离子电荷的分子，从而推动了对烷基醚醇及多元醇衍生物的广泛深入研究。

2-十二烷氧基丙醇主要应用于那些对界面活性和适度极性有特定要求的领域。在包含疏水和亲水组分的配方体系中，它可以作为润湿剂、乳化剂或增溶助剂发挥作用。在工业生产和实验室研究中，此类化合物常被引入到各类混合体系中，例如涂料、清洗剂或分散体系的配方中，在这些应用场景下，对表面张力的精确调控显得尤为重要。

除了在表面活性剂领域的应用外，此类醚醇作为有机合成过程中的中间体也备受关注。其分子结构中保留的羟基官能团为后续的化学修饰（如酯化反应或氧化反应）提供了反应位点，从而能够进一步合成出结构更为复杂的衍生物。此外，还可以通过调节疏水链的长度，来调控溶解度、熔点以及界面行为等物理性质。

从物理化学角度来看，2-十二烷氧基丙醇分子内部亲水性与疏水性的平衡，决定了其在溶液中的聚集行为。当浓度达到一定阈值时，此类分子能够形成类似胶束的聚集体，或在极性相与非极性相的界面处发生缔合。这一特性正是其在配方化学领域发挥诸多功能作用的根本所在。

总体而言，2-十二烷氧基丙醇是一种结构简单却功能多样的醚醇。其分子结构兼具亲水性羟基与长链疏水性烷基，赋予了其两亲性特征，使其在乳化、增溶及界面修饰等应用中展现出显著的实用价值。该化合物的开发与应用，折射出表面活性剂化学领域的整体进步——即致力于设计并合成具有可控极性与多功能特性的分子。

参考文献

Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products (2000) and Revised Inventory (2006) | DOI:10.5281/zenodo.2624118