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三嗪 B
[CAS 69432-40-2]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 杂环化合物 >> 三嗪化合物
产品名称三嗪 B
英文名Triazine B
别名2-(4'-Methoxynaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine; BU 1557; TAZ 106
分子结构三嗪 B分子结构 (CAS 69432-40-2)
分子式C16H9Cl6N3O
分子量471.98
CAS 登录号69432-40-2
EC 号码689-231-1
分子行输入简码
SMILES
COC1=CC=C(C2=CC=CC=C21)C3=NC(=NC(=N3)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl
物理化学性质
溶解度不溶 (9.0E-4 g/L) (25 °C), 计算值*
密度1.599±0.06 g/cm3 (20 °C 760 Torr), 计算值*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)
安全数据
危险品标志symbol   GHS09;  说明
危害标签H411  说明
防护标签P273-P391-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
对水生环境长期有害Aquatic Chronic2H411
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up chemBlink 化学品故事
一种有用的光敏组分,加入某个成像配方后,却可能使性能变差。三嗪 B 提供了这样一个有文献记录的例子。这里的名称对应 CAS 69432-40-2,即 2-(4-甲氧基萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪。它把扩展的芳香基团,与带两个三氯甲基的含氮环连接起来。商业简称方便使用,但真正区别于其他字母或数字编号三嗪的,是结构名称和 CAS 号。

其发展背景,是通过曝光改变颜色或溶解性的材料。光产酸剂在适当激发过程中提供酸,再由另一组分把化学事件转化为可观察结果。首先吸收曝光光线的分子,不一定就是引起最终反应的组分。增感剂、树脂、酸敏添加剂和显影液,都可能影响图像能否成功形成。

专利文献在可激光标记的安全文件材料中,把这一确切 CAS 列为候选产酸剂。一种提出的方案,将产酸剂与隐色染料配合;隐色染料是一类在适当化学条件下可以改变状态的颜色前体。这与直接加入永久有色颜料不同:材料预先包含产生颜色响应所需的组分,在选定位置形成变化。不过,出现在专利候选清单中,证明的是提出过这种配方用途,并不表示每种列举组合都已得到商业验证。

一项关于近红外敏感正性印版材料的专利,提供了更有启发性的比较。研究者在含酚醛树脂、红外吸收染料和缩酮添加剂的涂层中加入三嗪 B,并与不含三嗪的对应涂层比较。在这一具体体系中,加入三嗪后感光速度略微下降,并未改善。作者还报告,材料对普通白光更加敏感,因此在成像前需要避光或在黄光下操作。

这些观察并不说明三嗪 B 缺乏光化学作用,而是说明,组分反应性必须适合预定工艺。薄膜可能更容易受室内光影响,却不一定更有利于所需成像步骤。曝光波长、反应途径和溶解行为彼此关联,优化其中一个因素,不会自动优化其他因素。因此,这项专利为“增加光活性组分必然提高感光度”的想法提供了有价值的反例。

分子结构有助于理解这一设计问题。甲氧基萘基贡献扩展共轭骨架,含氯取代基则属于卤甲基三嗪的反应性结构。改变芳香部分可能影响电子行为,但仅凭结构图不能确定涂层响应。同一化合物在显色层和印版配方中,面对的反应伙伴与物理环境可以很不相同。

曝光选择性在这里具有实际意义:图像应在预定受光位置形成,其余部分仍保持可用。即使组分有化学活性,非预期背景变化仍会削弱这种区分。

性能也有多个维度。成像层需要经受储存和操作、对预定曝光产生响应,并在曝光区与未曝光区之间形成有用差异。即使基本反应有效,对非预期光线过于敏感也可能增加操作困难。因此,三嗪 B 的已记录故事,核心在于实验比较:确切身份使结果能够追溯,而完整配方决定这些结果是否有益。

参考文献:
1. High molecular compound, monomer, and polymer composition. US20030235781A1. TAZ-106, CAS 69432-40-2, listed among photoacid generators. https://patents.google.com/patent/US20030235781A1/en
2. Near-infrared sensitive, positive-working, image forming composition and photographic element containing a 1,1-di[(alkylphenoxy)ethoxy]cyclohexane. US20130196267A1. Examples 6-8 and Comparative Example KG. https://patents.google.com/patent/US20130196267A1/en
3. Laser markable security articles and documents. US10265995B2. Acid-generator/leuco-dye candidate combinations. https://patents.google.com/patent/US10265995B2/en

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