2,5-二溴吡啶
[CAS 624-28-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 溴吡啶
• 产品名称: 2,5-二溴吡啶
• 英文名: 2,5-Dibromopyridine
• 分子式: C₅H₃Br₂N
• 分子量: 236.89
• CAS 登录号: 624-28-2
• EC 号码: 210-839-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1Br)Br

物理化学性质

• 密度: 2.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 92 - 95 $degree$C (实验值)
• 沸点: 235.7$+/-$20.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 249 $degree$C (实验值)
• 闪点: 96.4$+/-$21.8 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.607 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,5-二溴吡啶是一种源自吡啶的卤代芳香杂环化合物，其吡啶环上的2位和5位氢原子被溴原子取代。吡啶是一个含有一个氮原子的六元芳香环；由于环上氮原子的电负性，与苯相比，吡啶本质上是缺电子的。

溴取代​​基的存在显著改变了吡啶环的电子性质和化学性质。溴具有很强的极化性，并表现出净吸电子诱导效应，这进一步降低了杂芳香体系中的电子密度。这使得2,5-二溴吡啶在亲核芳香取代反应中比未取代的吡啶衍生物更具反应活性，特别是在受环氮原子活化的位置。

吡啶环上的2位紧邻环氮原子，因此在某些取代反应中，由于杂原子对阴离子中间体的稳定作用，该位置在电子效应上更易受到亲核进攻的活化。5位位于远离氮原子的碳骨架上，虽然也受到环和取代基整体吸电子特性的影响，但就反应机理而言，其活化程度通常低于2位。

2,5-二溴吡啶中的碳-溴键是关键的反应位点。这些键可参与多种过渡金属催化的交叉偶联反应，如Suzuki、Heck和Sonogashira偶联反应。这使得该化合物成为有机合成化学中一种有价值的双官能团砌块，利用两个溴位点的分步或选择性官能团化，可以构建更复杂的杂环或芳香体系。

由于两个溴取代基所处的电子环境不同，通常可以实现它们的区域选择性区分。与5位的溴相比，位于氮原子邻位的2位溴在钯催化过程中通常更易发生氧化加成反应。这使得化学家能够实施分步官能团化策略。

从结构上看，吡啶环保持平面芳香性，且π电子在整个环体系中离域分布。氮原子不仅导致了环的缺电子特性，还提供了一个位点，可与金属配位或在酸性条件下发生质子化，从而形成吡啶盐物种。这种配位能力在催化作用及金属-有机配合物的形成中具有重要意义。

该分子的理化性质受卤素取代和芳香杂环特性的双重影响。由于分子中存在两个溴原子（这增加了分子量和极化率），与未取代的吡啶相比，该分子具有相对较高的疏水性。尽管如此，环上的氮原子仍保持了一定程度的极性和碱性，不过吸电子的溴取代基使其碱性较吡啶本身有所降低。

2,5-二溴吡啶常被用作医药、农药及功能材料合成中的中间体。其双官能团卤代特征使其在构建不对称取代的吡啶衍生物方面尤为有用，而这些衍生物是药物化学中的重要分子骨架。

在配位化学中，取代吡啶可通过氮原子作为配体发挥作用，尽管溴取代基产生的空间效应和电子效应可能会影响其在金属配合物中的结合强度及几何构型。

总体而言，2,5-二溴吡啶是一种卤代吡啶衍生物，具有两个活性溴取代基和一个缺电子芳香杂环的特征。其重要性在于作为合成中间体的多功能性，特别是在交叉偶联反应及复杂含氮芳香族化合物的分步构建方面。

参考文献

2025. Organic Electrode Materials for Lithium/Sodium/Potassium-Ion Batteries: Synthesis, Characterizations, Functional Mechanisms, and Performance Validation. Electrochemical Energy Reviews.
DOI: 10.1007/s41918-025-00250-3