N-甲基脲
[CAS 598-50-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脲
• 产品名称: N-甲基脲
• 英文名: Methylurea
• 别名: Monomethyl urea; N-Methylurea
• 分子式: C₂H₆N₂O
• 分子量: 74.08
• CAS 登录号: 598-50-5
• EC 号码: 209-935-0
• 分子行输入简码SMILES: CNC(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 96 - 101 °C (实验值)
• 沸点: 110.6±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 20.7±22.6 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水: 1000 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.475 (计算值)^*

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安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

chemBlink 化学品故事

甲基脲（CAS 598-50-5）是一种结构简单的取代脲，主要作为有机合成、药物化学和精细化学品合成中的中间体使用，也称为 N-甲基脲、1-甲基脲或单甲基脲。其分子式为 C₂H₆N₂O，分子量为 74.08。它的结构可以写成 CH₃NHCONH₂，也就是尿素分子中一个氮原子上的氢被甲基取代后的产物。 :contentReference[oaicite:7]{index=7}

尿素是最简单也最常见的含氮有机化合物之一，结构为 NH₂CONH₂。一个羰基两侧各连接一个氮原子，氮原子的电子可以与羰基发生共振，因此尿素的化学性质与普通胺有明显差别。

甲基脲对这个结构只作了一个非常小的修改：把其中一个氮原子上的氢换成 CH₃。

但是，这一个甲基立即打破了尿素原来的对称性。

在尿素中，两个氮原子彼此等价；而在甲基脲中，一个氮仍然是 NH₂，另一个已经成为 NHCH₃。因此，两个氮原子在后续化学反应中不再完全相同。

这正是甲基脲具有合成价值的原因之一。如果目标分子需要一个只有一个氮被甲基取代的脲结构，那么从甲基脲开始，就相当于在合成一开始已经把这个不对称性预先写入分子。

甲基脲中的羰基也具有重要作用。脲类化合物可以与羰基化合物、活化的亲电试剂以及具有两个反应位置的分子发生缩合，形成新的碳氮键，并进一步构建各种含氮环状结构。

一个有明确资料记录的用途，是制备带甲基取代的甘脲类衍生物。甘脲是一类具有双环结构的含氮化合物，其中包含多个来源于脲的氮原子和羰基。甲基脲可以通过缩合反应参与形成新的碳氮键，最终进入更加紧凑的环状骨架。相关商业文献明确记载，N-甲基脲可用于合成含芳基、羟烷基和甲基取代的甘脲衍生物。 :contentReference[oaicite:8]{index=8}

这个反应很好地说明了杂环合成中的一个基本思想：一个只有两个碳原子的小分子，也可以预先包含未来复杂环系所需要的多个原子。

甲基脲中的一个羰基碳和两个氮原子已经构成一个排列明确的含氮结构单元。经过缩合反应以后，这些原子可以直接进入新的环，而不需要从最简单原料开始逐个搭建。

甲基本身又进一步增加了结构控制能力。如果使用普通尿素，最初两个氮原子完全相同；使用甲基脲以后，其中一个氮已经被甲基标记，因此最终形成的不对称含氮结构更容易从合成设计中得到控制。

甲基脲还可以作为 N-甲基脲结构片段的来源。脲基经常出现在药物化学研究中，因为羰基氧和氮原子能够参与氢键作用，而两个氮上的不同取代基又可以改变分子的大小、极性、构象以及与生物靶点之间的相互作用。

不过，这并不意味着甲基脲本身具有各种含脲药物的药理作用。它的主要身份仍然是一种小型合成原料，真正的生物活性通常属于由它进一步构建出来的完整分子。

甲基脲还可以进行工业化生产。公开化工资料记载，可以把一甲胺通入熔融尿素中制备甲基脲。这条路线非常直接地体现了两者之间的结构关系：甲基脲就是尿素的单甲基取代物。 :contentReference[oaicite:9]{index=9}

在普通条件下，甲基脲是一种结晶性固体。商业资料通常描述为白色至类白色晶体，熔点约为 93 °C，并具有很高的水溶性。Sigma-Aldrich 和 Fisher Scientific 等试剂供应商均将其作为实验室化学试剂供应。 :contentReference[oaicite:10]{index=10}

这个小分子还有一条比较意外的环境化学线索。

有关咖啡因降解和环境转化的分析研究中，甲基脲曾被作为相关的小分子转化产物之一加以讨论。咖啡因本身是一个结构复杂得多的含氮杂环化合物，其中含有多个羰基和甲基化氮原子。在环境或生物降解过程中，复杂环系可以经过逐步断键和脱甲基，最终形成远小于原始分子的含氮片段。

因此，商业化学资料也把甲基脲列为咖啡因降解过程中可能出现的相关副产物之一。 :contentReference[oaicite:11]{index=11}

这个联系很有意思，因为如果只看结构式，咖啡因和甲基脲似乎完全不像。咖啡因是具有多个氮原子、羰基和甲基的稠合杂环，而甲基脲只是 CH₃NHCONH₂。

但是，当一个复杂分子被逐步拆解时，原来结构中的某些“氮-羰基-甲基”组合可以最终以很小的分子片段形式出现。

于是，甲基脲在化学中具有两种方向完全相反的身份。

在有机合成中，它是一个小型起点，化学家可以从它出发，让分子逐步变得更加复杂。

在降解化学中，它又可能代表相反的过程：一个复杂分子经过不断拆解以后留下的小片段。

这种对比使甲基脲比它简单的分子式更加有意思。

整个分子只有两个碳原子，却已经包含一个羰基、两个氮原子以及一个预先安装好的甲基，并能够参与缩合和杂环构建。它既可以成为更复杂结构的原料，也可以在复杂含氮化合物被分解时作为一个可以辨认的小分子片段出现。

甲基脲因此很好地说明，一个分子的化学意义并不取决于它有多大。有时候，一个很小的分子之所以重要，恰恰是因为它把几个有用的原子以非常紧凑的方式排列在一起：向前可以继续组装，向后又可以成为复杂分子被拆解以后留下的痕迹。

References

1. NIST Chemistry WebBook. Urea, methyl-, CAS 598-50-5.

2. PubChem. Methylurea, CID 11719.

3. Sigma-Aldrich. N-Methylurea, CAS 598-50-5.

4. Antonova, M. M. et al. (2014). Chemistry of Heterocyclic Compounds, 50, 503.

5. Zarrelli, A. et al. (2014). Science of the Total Environment, 470-471, 453.

6. Commercial chemical references describing industrial production of methylurea from monomethylamine and urea.