L-三氟乙酰甘氨酸
[CAS 383-70-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 甘氨酸类衍生物
• 产品名称: L-三氟乙酰甘氨酸
• 英文名: N-(Trifluoroacetyl)glycine
• 别名: Trifluoroacetylglycine
• 分子式: C₄H₄F₃NO₃
• 分子量: 171.07
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 383-70-0
• EC 号码: 828-193-4
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)O)NC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 291.6±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 291.6 °C (实验值)
• 闪点: 130.2±27.3 °C (计算值)^*, 130 °C (实验值)
• 折射率: 1.387 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

N-(三氟乙酰基)甘氨酸（CAS 383-70-0）是一种含氟的甘氨酸衍生物，主要作为有机合成中间体和受保护的氨基酸衍生物使用。其分子式为 C₄H₄F₃NO₃，分子量为 171.07。从结构上看，它就是甘氨酸的氨基被三氟乙酰基 CF₃CO- 酰化以后形成的产物。:contentReference[oaicite:5]{index=5}

甘氨酸是结构最简单的氨基酸，分子中同时具有氨基和羧基。正因为这两个官能团都具有较高反应性，在多步合成中有时会互相干扰。例如，化学家只希望利用羧基形成新的酰胺键时，游离氨基却可能参与副反应。

解决这种问题的一种经典方法，就是暂时保护氨基。把氨基转变成酰胺以后，氮原子的碱性和亲核性都会明显降低，于是在许多反应条件下可以暂时“安静下来”。N-(三氟乙酰基)甘氨酸正是这种策略的一个实例。

三氟乙酰基具有很强的吸电子作用。三个氟原子把电子密度从羰基附近拉走，使与羰基相连的氮原子比游离胺中的氮明显不活泼。因此，原来容易参与亲核反应的氨基，在转变成三氟乙酰胺以后，可以在一段合成过程中被暂时屏蔽。

这体现了保护基化学的基本思想。一个好的保护基并不是永久改变分子，而是暂时改变某个官能团的反应性。等其他位置需要进行的化学变化完成以后，再选择适当条件除去保护基，恢复原来的氨基。

三氟乙酰基属于体积较小、吸电子能力很强的一类含氟酰基。它与常见的叔丁氧羰基、芴甲氧羰基等氨基保护方式具有不同的稳定性和脱保护条件。实际合成中并不存在一种在任何情况下都最好的保护基，而需要根据后续反应所使用的酸、碱、氧化剂、还原剂以及温度来选择。

从化合物分类看，N-(三氟乙酰基)甘氨酸属于 N-酰基甘氨酸、仲酰胺以及三氟乙酰胺。也就是说，它可以理解为甘氨酸氨基与三氟乙酸发生形式上的缩合以后形成的酰胺。:contentReference[oaicite:6]{index=6}

公开合成资料中可以看到从甘氨酸出发引入三氟乙酰基的方法。例如，可以使用具有三氟乙酰化能力的试剂，在碱存在下使甘氨酸的氨基发生酰化。部分方法使用三氟乙酸乙酯作为三氟乙酰基来源。这样的反应说明，一个很简单的氨基酸通过一次酰化，就能够获得明显不同的电子性质。:contentReference[oaicite:7]{index=7}

值得注意的是，在氨基被保护以后，羧基仍然保留下来，可以继续参与其他反应。它可以转化成酯、酰胺或活化羧酸衍生物，也可以与其他含胺结构形成新的酰胺键。

这种“一个位置暂时保护，另一个位置继续反应”的能力，在氨基酸和肽类合成中尤其重要。氨基酸本身同时具有亲核性的氨基和可以被活化的羧基，如果不控制反应顺序，很容易出现混合产物甚至形成不受控制的聚合物。

因此，保护基的真正价值在于帮助化学家规定反应顺序。先让氨基保持沉默，只处理羧基；等所需连接完成以后，再把氨基释放出来进行下一步。复杂分子的合成往往正是依靠这种一步一步的反应管理来实现。

N-(三氟乙酰基)甘氨酸因此可以被看成“程序化反应性”的一个简单例子。甘氨酸的碳骨架几乎没有改变，但在氮原子上加上 CF₃CO- 以后，这个氮的化学行为发生了很大变化。

三氟乙酰基还带来了一个分析化学上的特点。CF₃ 中三个氟原子的化学环境相同，因此在适当情况下可以利用氟-19 核磁共振观察这类结构。这并不意味着 N-(三氟乙酰基)甘氨酸主要是一种分析试剂，但它说明含氟保护基除了改变反应性，还会带来额外的可检测特征。

商业供应资料通常把这个化合物归类为氨基酸衍生物或有机合成中间体，而不是一种最终药物。对于某些供应商声称的具体药物用途，如果缺少明确的公开合成路线，应当谨慎对待。较可靠的定位仍然是：一种含氟的 N-保护甘氨酸，可用于进一步有机合成。:contentReference[oaicite:8]{index=8}

这个小分子提醒我们，保护基化学并不只是简单地“把一个官能团盖住”。它真正控制的是时间。一个氨基在最终目标分子中可能非常重要，但在合成的某一个阶段，化学家需要的恰恰是让它暂时不要参加反应。

N-(三氟乙酰基)甘氨酸只通过一个很小的结构改变，就实现了这种控制。甘氨酸提供最简单的氨基酸骨架，三氟乙酰基则暂时改变氮原子的化学性格。在多步有机合成中，知道一个官能团“什么时候不应该反应”，往往和知道它“怎样反应”同样重要。

References

1. NIST Chemistry WebBook. N-Trifluoroacetyl glycine, CAS 383-70-0.

2. ChEBI classification for N-(trifluoroacetyl)glycine: N-acylglycine, secondary carboxamide, and trifluoroacetamide.

3. Wuts, P. G. M. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed. Wiley.

4. Synthetic literature describing preparation of N-trifluoroacetyl amino acids from glycine and trifluoroacetylating reagents.