蜜蜂酮
[CAS 377724-68-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 蜜蜂酮
• 英文名: Melliferone
• 别名: (1S,4S,5R,8R,13S,14R,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-ene-10,23-dione
• 分子式: C₃₀H₄₄O₃
• 分子量: 452.67
• CAS 登录号: 377724-68-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CCC(=O)C([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2C=C[C@@]45[C@]3(CC[C@@]6([C@H]4CC(CC6)(C)C)C(=O)O5)C)C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 557.9±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 235.5±30.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.559 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

Melliferone（蜜蜂花酮/7-羟基-4-甲基香豆素）是一种天然存在的酚类香豆素化合物，属于苯并吡喃酮类次生代谢产物。从结构上看，它被鉴定为7-羟基-4-甲基香豆素，这是一种取代香豆素，其特征在于由苯环与α-吡喃酮环稠合而成的骨架，且在7位连有羟基，在4位连有甲基。香豆素广泛分布于高等植物中，以其多样的生态功能和广泛的生物活性而闻名。

包括melliferone在内的香豆素衍生物的发现，与19世纪及20世纪初对植物次生代谢产物的早期植物化学研究密切相关。香豆素本身最初是从零陵香豆（tonka beans）和草木樨（sweet clover）等天然来源中分离出来的；随后的化学研究揭示了存在于多种植物物种中的一个结构相关的庞大化合物家族。在对植物酚类化合物进行系统研究的过程中，melliferone被鉴定为这一不断扩大的羟基化香豆素类群中的一员。

像melliferone这样的天然香豆素通常通过苯丙素途径生物合成。在该途径中，氨基酸苯丙氨酸转化为肉桂酸衍生物，随后通过羟基化、甲基化和内酯化反应进行修饰，从而形成特征性的香豆素骨架。Melliferone的取代模式反映了植物代谢系统中发生的酶促羟基化和环化过程。

Melliferone已在多种植物物种中被发现，且常与伞形科（Apiaceae）及其他富含酚类次生代谢产物的科属植物相关联。作为一种植物源性化合物，它被认为是植物化学防御和信号传导机制的一部分；酚类化合物有助于植物抵御微生物感染、植食性动物取食以及环境胁迫。

从化学角度看，melliferone含有一个共轭芳香体系，这赋予了其稳定性和特征性的反应活性。其7位的酚羟基能够参与氢键形成，并可发生典型的酚类反应，如醚化或酯化反应。香豆素环系中的内酯部分在中性条件下相对稳定，但在强碱性条件下会发生水解，导致开环。

包括melliferone在内的香豆素衍生物的光物理性质已受到广泛研究。苯并吡喃酮（benzopyrone）体系内的共轭结构使其能够吸收紫外光，且部分取代香豆素类化合物表现出荧光特性。尽管Melliferone本身并非应用最广泛的荧光香豆素，但其结构骨架与用于荧光增白剂、荧光探针及激光染料的化合物密切相关。

在生物学研究领域，香豆素衍生物因其多样的生物活性而备受关注；在各类实验体系中，这些活性涵盖了抗氧化、抗炎及抗菌作用。这些活性受香豆素母核上取代基分布模式的影响，尤其是羟基的存在与否及其取代位置。作为一种羟基化甲基香豆素，Melliferone是植物化学与药理学研究中该类天然化合物中结构较为简单的一员。

从分析化学角度来看，Melliferone可通过常规光谱技术进行表征。核磁共振（NMR）波谱可提供有关芳环取代情况及官能团化学环境的信息，而红外光谱（IR）则能揭示内酯羰基伸缩振动的特征信号。在植物提取物研究中，质谱（MS）常用于分子量确认及结构分析。

总体而言，Melliferone是一种天然来源的羟基化香豆素，体现了植物酚类代谢产物的结构多样性。其重要性在于，它既是植物生物合成体系中香豆素衍生物的代表，也是天然产物化学、光物理性质以及酚类内酯构效关系研究中的重要模型化合物。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). .
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2008. Antiplasmodial Triterpenoids from Ekebergia capensis. Journal of Natural Products.
DOI: 10.1021/np0780093

2001. Anti-AIDS agents. 48.(1) Anti-HIV activity of moronic acid derivatives and the new melliferone-related triterpenoid isolated from Brazilian propolis. Journal of Natural Products.
DOI: 10.1021/np010211x