2-溴-3-氟-6-甲基吡啶
[CAS 374633-36-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 产品名称: 2-溴-3-氟-6-甲基吡啶
• 英文名: 2-Bromo-3-fluoro-6-methylpyridine
• 别名: 6-Bromo-5-fluoro-2-picoline
• 分子式: C₆H₅BrFN
• 分子量: 190.01
• CAS 登录号: 374633-36-0
• EC 号码: 696-217-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC(=C(C=C1)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 185.6±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 66.0±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

chemBlink 化学品故事

2-溴-3-氟-6-甲基吡啶（CAS 374633-36-0）是一种卤代吡啶构建单元，在同一个小分子中有意组合了几种性质不同的结构：吡啶环氮、溴、氟以及甲基。关于这个确切 CAS 号的公开应用论文有限，因此最可靠的定位是合成中间体，而不是给它指定某一个未经充分证实的终端用途。

2 位溴提供最明显的合成接口。杂芳基溴可以参加 Suzuki-Miyaura、Stille、Negishi、Buchwald-Hartwig 等钯催化交叉偶联，使溴被新的碳基或含氮基团替换，同时保留吡啶骨架。

3 位氟通常承担不同任务。芳基 C-F 键不像 C-Br 那样容易参加普通钯催化偶联，因此在选择性转化溴以后，氟往往仍留在产物中，并利用其强电子效应和很小的空间体积调节最终分子性质。6 位甲基则在靠近环氮的位置进一步改变局部空间和疏水环境。

吡啶氮本身可以作为碱性位点、氢键受体或金属配位位置，因此取代吡啶广泛存在于药物、农用化学品和配体研究中。把 Br、F 和 CH3 准确安排在同一个杂芳环不同位置，相当于预先为后续分子设计设置多个独立变量。

这个化合物很好地体现“正交官能化”的思想：不同取代基之所以同时存在，是因为它们被设计成承担不同任务。溴通常负责被替换，氟作为电子设计因素被保留，甲基改变局部形状，而吡啶氮提供杂芳环极性。一个很小的分子因此能够在第一次偶联反应发生以前，就预先编码多个后续合成选择。

参考文献：
1. Commercial chemical databases, 2-Bromo-3-fluoro-6-methylpyridine, CAS 374633-36-0.
2. Miyaura N, Suzuki A. Chem Rev. 1995;95:2457-2483.
3. Joule JA, Mills K. Heterocyclic Chemistry. 5th ed. Wiley, 2010.

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