酞酸二甲酯
[CAS 131-11-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 缬氨酸类衍生物
• 产品名称: 酞酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl phthalate
• 别名: Dimethyl 1,2-benzenedicarboxylate; 1,2-benzenedicarboxylic acid dimethyl ester; DMP
• 分子式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.19
• CAS 登录号: 131-11-3
• EC 号码: 205-011-6
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.19 g/mL (实验值)
• 熔点: 5.6 °C (实验值)
• 沸点: 282.7±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 283.3 - 284.4 °C (实验值)
• 闪点: 146.1 °C (计算值)^*, 146.1 °C (实验值)
• 溶解度: 0.30-0.50 g/100g (实验值)
• 折射率: 1.515 (计算值)^*
• 比旋光度: 1.515 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H242-H302-H314-H317-H411
• 防护标签: P210-P234-P235-P240-P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P391-P403-P405-P410-P411-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	3	H402
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H320

• 危险品运输编号: UN 3082

chemBlink 化学品故事

邻苯二甲酸二甲酯（Dimethyl phthalate，DMP）是结构最简单的邻苯二甲酸酯之一，由邻苯二甲酸与甲醇形成。二十世纪以来，邻苯二甲酸酯曾广泛参与塑料、涂料、清漆及其他工业材料的发展，因为它们能够在不改变聚合物主体结构的情况下调节材料的柔韧性和加工性能。邻苯二甲酸二甲酯还有一个很不寻常的历史身份：它曾是现代驱虫剂出现之前最早的一批人工合成驱虫化学品。因此，它的发展历程同时连接了高分子添加剂和虫媒疾病防护两个看似完全不同的领域。

二十世纪初，塑料工业开始迅速发展，但早期许多聚合物存在质地脆硬、加工困难等问题。研究人员发现，在聚合物中加入某些小分子有机物，可以使分子链之间更容易发生相对运动，从而改善柔韧性和加工性能。这类化合物后来被称为增塑剂（plasticizers）。邻苯二甲酸酯因具有良好的化学稳定性以及与多种树脂的相容性，逐渐成为最重要的增塑剂家族之一。邻苯二甲酸二甲酯属于分子量较低的成员，历史上曾用于纤维素类塑料、树脂、涂料、清漆、橡胶以及其他工业配方。

然而，DMP 的另一个发展方向并不来自塑料，而来自昆虫。早在现代驱蚊剂出现以前，人们就在寻找能够涂抹于人体或衣物上、减少蚊虫叮咬的合成化合物。邻苯二甲酸二甲酯和邻苯二甲酸二丁酯等二烷基邻苯二甲酸酯，成为较早获得实际应用的一类人工驱虫剂。第二次世界大战期间，蚊虫和其他节肢动物传播的疾病严重威胁军队人员，促使美国等国家大规模筛选更安全、作用时间更长、适用范围更广的驱虫化合物。DMP 曾是这一时期的重要代表，后来随着 DEET 等性能更好的驱虫剂问世，它在这一领域的重要性逐渐下降。

从材料科学角度看，DMP 所代表的增塑技术具有更深远的意义。它证明了一个非常重要的思想：并不一定需要重新合成一种新的聚合物，只要加入少量经过选择的小分子，也可能显著改变现有材料的柔韧性、成膜性或加工行为。这一理念后来发展成为现代高分子配方工程的重要基础，塑料制品的最终性能越来越取决于主体聚合物与各种功能添加剂的共同作用。

但这种技术也带来了新的问题。许多传统邻苯二甲酸酯与聚合物之间并没有形成真正的共价化学键，而只是物理混合在材料内部。因此，它们可能随着时间逐渐从产品中迁移出来，进入空气、尘埃、水、土壤或其他环境介质。随着二十世纪后期邻苯二甲酸酯的全球应用不断扩大，科学家开始在各种环境样品中发现这些化合物，并进一步研究它们的迁移、降解和生物转化过程。

这也推动了人们评价工业添加剂方式的改变。过去主要关心一种添加剂能否改善材料性能；今天，还必须考虑它在生产、使用、废弃以及进入环境以后会发生什么。邻苯二甲酸酯家族因此成为环境分析和毒理研究的重要对象。不过，不同邻苯二甲酸酯的分子量、用途、暴露方式和毒理性质并不相同，不能简单地把某一种成员的研究结论套用到整个家族。对于 DMP，人们持续研究其环境归趋、生物降解以及生态影响，同时在风险评价中也需要将其与其他邻苯二甲酸酯分别考虑。

今天，邻苯二甲酸二甲酯已经不像一些现代高分子添加剂或 DEET 那样广为大众所知，但它仍是二十世纪应用化学发展历程中很有代表性的化合物。一方面，它见证了人们利用小分子添加剂调节材料性能的时代；另一方面，它也帮助推动科学界认识到，能够在材料中自由移动的小分子，最终也可能离开材料并进入环境。

因此，DMP 的故事体现了工业化学观念的两次进步。第一次是发现"少量添加剂可以改变一种材料"；第二次则是认识到评价一种添加剂不能只看它完成任务时的表现，还必须追踪它离开产品以后去了哪里、发生什么变化。现代化学已经不再只问"这个化学品有没有用"，而越来越多地追问一个更完整的问题：它在整个生命周期中会产生怎样的影响？

References

1. North, M. L. et al. (2014). "Phthalates and human health." Annals of Allergy, Asthma & Immunology.

2. Cheung, J. K. H.; Lam, R. K. W.; Shi, M. Y.; Gu, J.-D. (2007). "Environmental fate of endocrine-disrupting dimethyl phthalate esters under sulfate-reducing condition." Science of the Total Environment, 381, 126-133. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2007.03.030

3. U.S. National Library of Medicine. PubChem Compound Summary: Dimethyl Phthalate, CID 8554. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8554